Wir gehen durch eine Allee, bestückt mit alten Kastanienbäumen, in Richtung Fußgängerzone. In der Allee gibt es einen Springbrunnen und eine riesige Zeder, 1879 gepflanzt, ein Kriegerdenkmal von 1870/71 und im unteren Bereich den "Märkerdinger Stein". Dieser soll an die Treffen der Waldgemeinden im Taunus an der "Hohen Mark" erinnern. Am Ende der Allee befindet sich das Bäreneck, benannt nach einem ehemals dort angesiedelten historischen Gasthof.

Am Bäreneck geht es nach links in Richtung Oberhöchstädter Straße, vorbei an der "Alten Post". Bis zum Jahre 1855 gab es dort nur private und städtische Boten. Die erste Postexpedition befand sich in der Strackgasse 18; die erste Postkutschenverbindung nach Schmitten ging von der Vorstadt Nr. 12 aus, der heutigen Stadtschänke. 1912 - 1961 befand sich die Post dann hier. Wilhelm Wollenberg richtete dort dann die Volkshochschule ein, die erst im Jahre 1999 aus diesen Räumlichkeiten auszog.

Links davon steht das "Neue Rathaus" von 1932, das 1976 erweitert wurde. Einige Schritte weiter befindet sich die Evangelische Kirche - die Christuskirche, 1914 eingeweiht und an einem Weiher gelegen. Direkt daneben befindet sich die "Feldbergschule"; eine Fachhochschule und Berufsschule.

Vom Bäreneck weiter geradeaus nach Norden gehend, kommt man in die sogenannte Vorstadt, die Haupt-Einkaufsstraße und Fußgängerzone. In der Mitte dieser Fußgängerzone biegen wir nach links ab und sehen hier den Rathausplatz, das neue Rathaus sowie die Stadthalle (1984 gebaut).

Biegen wir statt nach links nach rechts ab, kommen wir auf den "Epinay-Platz", benannt nach einer Partnerstadt Oberursels. 1998 wurde dieser Platz umgestaltet und umgebaut. Durch eine Tiefgarage unter diesem Platz wurden auch gleichzeitig mehr Parkmöglichkeiten geschaffen.

Wir folgen der Fußgängerzone und erreichen eine kleine Attraktion - das Glockenspiel der Fa. Uhren Helfrich. Je weiter wir gehen, desto ältere und interessantere Fachwerkhäuser bekommen wir hier zu sehen. Auch teilt sich hier die Fußgängerzone in drei Richtungen. Wir gehen nach links in Richtung der "Hospitalkirche". Hinter der Hospitalkirche liegt das "Alte Hospital" - eine Bürgerstiftung von 1550. Es wurde 1668 erbaut, 1851 erweitert und 1958 geschlossen. Im Zuge der Altstadtsanierung wurde das Gebäude im Jahre 1976 renoviert. Vorbei an der Hospitalkirche (erbaut 1717-1728), kommen wir direkt auf den Marktplatz. Rings um den Marktplatz befinden sich ausschließlich wunderschöne alte Fachwerkhäuser; links ist das Vortaunus- Museum und hinter diesem die alte Evangelische Kirche im neuromanischen Stil, 1854 erbaut. Von 1855 bis 1914 wurden hier Gottesdienste abgehalten. Heute hat dieses Haus den Namen "Ferdinand Balser- Haus", der von 1906-1910 in Oberursel wirkte. In diesem Haus ist nun der Vereinsring Oberursel untergebracht.

Auf der rechten Seite des Marktplatzes befindet die Stadtbücherei. Direkt vor uns steht das Historische Rathaus. Es wurde 1444 erbaut, im selben Jahre, als Oberursel die Stadtrechte bekam. Es wurde 1622 und 1645 zerstört, 1659 wurde es wieder neu aufgebaut. Unter dem Rathaus befand sich das sogenannte "Betzenloch", Oberursels Gefängnis. Im Torbogen sieht man das Wappen von Stolberg- Königstein, die einst die Herrscher von Oberursel waren. Im Ratsherrensaal werden seit einiger Zeit jeden 1. Freitag im Monat wieder standesamtliche Trauungen abgehalten.

Das Alte Rathaus hat einen Torbogen, durch den man in die obere und eigentliche Altstadt gelangt, in deren Mittelpunkt die katholische Pfarrkirche St. Ursula steht. Die ehemals hölzerne Kirche wurde 1457 durch eine steinerne Kirche ersetzt. Erst später kam der Turm dazu, ursprünglich freistehend gehört er durchweg der Spätgotik an. Seine Höhe beträgt 60 Meter. In der St. Ursulagasse stehen sehr schöne alte Fachwerkhäuser, von denen einige auch eine besondere Bedeutung haben wie das Pfarrhaus St. Ursula, 1657 erbaut; das Rektorat, daß bis 1820 die Lateinschule war; die älteste Mädchenschule bis 1825: die Ursellis- Druckerei, die auch von 1570-1574 Münze war. Neben dem Alten Rathaus steht das historische Gasthaus "Zum Schwanen" und diesem gegenüber das Alte Stadthaus. Es war von 1825-1877 Schulhaus und von 1895-1952 Stadthaus. 1979 wurde es im Zuge der Altstadtsanierung neu renoviert. Dieser älteste Stadtteil liegt auf einem Höhenrücken, der von einer Stadtmauer umgeben war. Ein letzter Rest dieser Mauer steht noch in der Oberen Schulstraße. Es gab drei Stadttore: das Obere oder Königsteiner Tor in der Altstadt, das Neutor oder Homburger Tor in der Neustadt gegen Nord- Ost und das Untere oder Frankfurter Tor gegen Süd- Ost zur Vorstadt. Sehenswert ist noch die Herrenmühle, die am nordöstlichen Rande der Altstadt steht.

Wir treten den Rückweg zum Bahnhof an. Von der Herrenmühle aus geht es am Rande der "Bleiche", dem früheren Bleichplatz, heute ein Festplatz, entlang und treffen auf den Urselbach. Es geht rechts hinunter in die Neutorallee. Dieses ist ein idyllischer Weg am Urselbach mit Bäumen bis hin zur Eppsteiner Straße. Nach links gehen wir bis zum sogenannten "Hommkreisel", dieser ist ein wichtiger Verkehrsknotenpunkt, denn hier treffen fünf Straßen zusammen. Rechts geht es in die Innenstadt - dem "Holzweg" mit seinen vielen Einzelhandelsgeschäften. Links führt die Hohemarkstraße direkt in den Taunus. Im Kreisel selbst befindet sich ein imposanter Brunnen mit den Wappen von Oberursel, Frankfurt/ Main, Leipzig und Bad Gandersheim.

In Richtung Frankfurt überqueren wir die U-Bahnschienen, gehen an den ältesten Genossenschaftswohnungen vorbei, rechts die Herzbergstraße hinunter an der Katholischen Liebfrauenkirche vorbei und kommen zum Oberurseler Gymnasium. Danach gehen wir an den U-Bahngleisen weiter und befinden uns wieder am Bahnhof Oberursel, unserem Ausgangspunkt.